Farbauffrischung mit Reactive Black 5

Zur Aufgabenstellung

In dieser Aufgabe geht es in erster Linie um Farbstoffchemie.

Aufgabe 1

Teilaufgabe 1.1

In der ersten Aufgabe soll die Farbstoffklasse von Reactive Black 5 angegeben werden. Die Strukturformel dieses Farbstoffs findet sich in den fachspezifischen Vorgaben.

Strukturformel von Reactive Black 5
NadirSH, Public domain, via Wikimedia Commons

Dieses Bild stammt aus der Wikipedia, die rot markierten H-Atome wurden von mir eingefügt; in der Wikipedia-Zeichnung standen dort Na-Atome. In den fachspezifischen Vorgaben wurde ebenfalls das veränderte Bild aus der Wikipedia verwendet.

Dass es sich um einen Azofarbstoff handelt, sollte man mit einem Blick auf die angegebene Strukturformel recht schnell erkennen.

Teilaufgabe 1.2

An diesem Beispiel soll auch der Zusammenhang zwischen Struktur und Farbigkeit erklärt werden. Kenntnisse von Begriffen wie Absorptionsspektrum und Absorptionsmaximum sind dabei recht hilfreich, auch mit mesomeren Grenzstrukturen sollte man sich auskennen.

In den "Vorgaben für die Bewertung" wird lediglich erwartet, dass die Schüler(innen) das große System der konjugierten Doppelbindungen beschreiben und dabei das Wort "Chromophor" verwenden.

Insgesamt sieht man hier vier Benzolringe, die durch sp²-hybridisierte N-Atome (N=N-Doppelbindung!) miteinander verbunden sind. Insgesamt 13 C=C- und N=N-Doppelbindungen sind so miteinander verbunden, dass die p_z-Orbitale überlappen und ein großes System bilden, in dem sich die 26 pi-Elektronen frei bewegen können (Delokalisierung). Ob die beiden Schwefel-Atome ebenfalls mit zu dem konjugierten System gehören, können die Schüler(innen) hier nicht entscheiden, dazu fehlen die fachlichen Informationen.

Teilaufgabe 1.3

Die Schüler(innen) sollen jetzt bestimmen, in welchem Wellenlängenbereich das Absorptionsmaximum des Farbstoffs liegt.

Aus den fachspezifischen Vorgaben geht hervor, dass Reactive Black 5 ein tiefblauer bis schwarzer Farbstoff ist. Ein schwarzer Farbstoff absorbiert im Grunde sämtliche sichtbaren Wellenlängen. Da der Farbstoff aber auch noch einen dunklen Blauton hat, ist anzunehmen, dass die Komplementärfarbe Gelb am stärksten absorbiert wird. Das Absorptionsmaximum von Reactive Black 5 sollte also im Bereich zwischen 580 und 595 nm liegen.

Auf diesen genauen Wert können die Schüler(innen) leicht kommen, weil in den fachspezifischen Vorgaben eine Tabelle vorhanden ist, aus der hervorgeht, dass die Spektralfarbe Gelb einer Wellenlänge von 580-595 nm entspricht.

Teilaufgabe 1.4

Am Ende der Aufgabe 1 sollen die Schüler(innen) eine weitere mesomere Grenzstruktur des Moleküls zeichnen. Dazu können sie sich einer Kurzschreibweise bedienen, die in den Zusatzinformationen erläutert wird.

Rein formal würde es hier reichen, die Doppelbindungen in dem zentralen Naphthalin-Kern des Moleküls umzulagern.

Aufgabe 2

In der zweiten Teilaufgabe geht es um die Synthese von Reactiv Black 5. Hierbei handelt es sich um eine "normale" Azokupplung. Die Reaktion soll mit Hilfe vereinfachter Strukturformeln (wie in den Zusatzinformationen angegeben) in Einzelschritten formuliert werden.

In den fachspezifischen Vorgaben finden sie Schüler(innen) die Strukturformeln von Parabaseester und H-Säure. Die Vorgaben kommen den Schüler(innen) sogar so weit entgegen, dass auch das Diazonium-Ion des Parabaseesters gezeigt wird - gute Schüler(innen) müssten da eigentlich auch von selbst drauf kommen.

Synthese von Reactive Black 5
NadirSH, Public domain, via Wikimedia Commons

Hier sehen wir die entsprechende Abbildung aus der Wikipedia:

1. Parabaseester
2. Diazonium-Ion des Parabaseesters
3. H-Säure
4. Kupplung zum Monoazofarbstoff
5. Kupplung zum Diazofarbstoff

Aufgabe 3

In der dritten Aufgabe geht es um das Färben von Textilien mit diesem Farbstoff, und es soll begründet werden, wieso sich Fasern aus Baumwolle besser färben lassen als Polyesterfasern.

In alkalischer Lösung reagiert der Farbstoff mit Hydroxid-Ionen unter Abspaltung von Schwefelsäure; hierbei handelt es sich um eine Eliminierung; von diesem Reaktionsmechanismus sollte man also schon mal etwas gehört haben.

Bei der Färbung von Baumwolle findet dagegen eine Additionsreaktion statt, auch diesen Mechanismus sollte man also zumindest oberflächlich kennen (eine genaue Darstellung der elektrophilen Addition wird hier im GK nicht verlangt).

Schließlich ist es für die Aufgabe 3 von Vorteil, wenn man Kenntnisse von schwachen chemischen Bindungen hat (Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sowie van der Waals-Kräfte).

LK-Version

Die LK-Version dieser Aufgabe enthält im Prinzip die gleichen Teilaufgabe wie die GK-Version, ist aber an einigen Stellen stark erweitert. Neu dazu gekommen ist eine Aufgabe 2, in der ein Reaktionsschema für die Reaktion vom Acetanilid zum p-Acetanilidsulfat entwickelt werden soll. Hier soll dann auch auf das Thema elektrophile Zweitsubstitution eingegangen werden, was bei der GK-Aufgabe nicht erforderlich war. Die Teilaufgaben 3 und 4 der LK-Version entsprechen in etwa den Teilaufgaben 2 und 3 der GK-Version.