Polyvinylbutyral macht Scheiben sicher

Zur Aufgabenstellung

Die Windschutzscheiben von Autos bestehen aus einem Material, das bei einem Unfall nicht in viele kleine Splitter zerfallen darf. Daher ist für solche Scheiben ein Verbundsicherheitsglas vorgeschrieben. Dieses Glas besteht aus zwei Glasscheiben, die durch eine Kunststofffolie zusammengehalten werden. Diese Kunststofffolie besteht meistens aus Polyvinylbutyral (PVB).

In der ersten Aufgabe soll die Synthese von PVB aus Ethin und Essigsäure dargestellt werden. Dazu sind Kenntnisse der radikalischen Addition notwendig (Kettenstart, Kettenfortpflanzung, Kettenabbruch).

In der zweiten Aufgabe wird auf die Reaktion von PVB mit Methanol eingegangen, die Kandidaten sollen hier erkennen, dass es sich um eine Substitutionsreaktion bzw. Umesterung handelt. Ein Eingehen auf die Mechanismen der SN1- oder SN2-Reaktion wird hier allerdings nicht verlangt, es reicht, wenn der Begriff "Substitution" fällt. Allerdings sollte man sich mit Alkoholen, Carbonsäuren und vor allem Carbonsäureestern auskennen.

Außerdem kommt in der zweiten Aufgabe eine Reaktion vor, bei der ein Alkohol mit zwei OH-Gruppen unter Abgabe von zwei Wasser-Molekülen mit einem Acetaldehyd reagiert, wobei dann ein Ring mit zwei O-Atomen entsteht. Mit solchen Kondensations-Reaktionen sollte man sich also schon etwas auskennen.

In der dritten Aufgabe kommt dann chemisches Allgemeinwissen zur Anwendung, zum Beispiel ob eine Verbindung während einer Reaktion oxidiert oder reduziert wird, was man ja mit Hilfe von Oxidationszahlen leicht überprüfen kann. Auch zwischenmolekulare Kräfte wie H-Brücken sollten bekannt sein, weil diese eine wichtige Rolle bei der Stabilität des Kunststoffs spielen. Grundlagen der Kunststoffchemie sollten ebenfalls bekannt sein,  zumindest sollte man wissen, was ein Thermoplast ist.

Leistungskurs-Version

Die erste Teilaufgabe der LK-Version stimmt mit der GK-Version vollständig überein. Bei der zweiten Teilaufgabe wird die gleiche Reaktion wie in der GK-Version behandelt, allerdings liegt der Schwerpunkt hier mehr auf der Produktausbeute und wie man diese erhöhen kann. Kenntnisse des Prinzip des kleinsten Zwangs sind hier vielleicht hilfreich.

Die Teilaufgabe 3 ist neu. Es geht um Butanal und seine Herstellung aus Butan-1-ol. Es soll geprüft werden, ob es sich bei dieser Reaktion um eine Redoxreaktion handelt. Im zweiten Teil dieser Aufgabe soll die Synthese von PVB aus Butanal und Polyvinylalkohol erläutert werden.

Die Teilaufgabe 4 der LK-Version stimmt komplett mit der Teilaufgabe 3 der GK-Version überein.